О, Болхов, ты не на земле,

Ты там, где небо уже близко;

Ты от холмов стремишься ввысь,

С душою трепетной и чистой.

Петр Кузнецов

Город Болхов был основан в 1556 году. На протяжении нескольких десятилетий город был одним из боевых форпостов, защищавших южные рубежи Московской Руси, его жители успешно отражали набеги литовских, польских и крымско-татарских захватчиков. Через город проходило войско Ивана Болотникова.

Со времен Петра I Болхов торговал хлебом, пенькой, конопляным маслом, медом и воском, был посредником при закупке рогатого скота в Малороссии. Все эти промыслы развивались, вскоре Болхов славился ими не только по Орловщине, но и за ее пределами.

В XIX веке Болхов становится крупным ремесленно-торговым городом. Он вел обширную торговлю с Москвой, Санкт-Петербургом и Малороссией. К концу века он более чем в полтора раза превосходил губернские Архангельск, Вологду и Владимир, почти в 2,5 раза – Петрозаводск, был больше Новгорода и Пскова.

На протяжении веков Болхов был значительным культурным центром. Здесь родились поэт А.Н. Апухтин, академик М.Н. Васильев, музыковед А.Е. Затаевич, историк Н.М. Страхов, общественный деятель Н.П. Барышников. Имениями владели поэт и композитор А.А. Плещеев, герой русско-турецкой войны 1877-1878 гг. генерал-майор В.Н. Лавров, конезаводчики В.Н. и Н.В. Телегины, семья флотских офицеров Юрасовских, героев Русско-японской войны. Город и его округу посещали А.А. Алябьев, Д.В. Григорович, В.А. Жуковский, Д.И. Фонвизин, Н.М. Карамзин, А.А. Фет, И.С. Тургенев, П.И. Чайковский, А.И. Куприн.

Живописный архитектурный силуэт, самобытный облик небольшого древнерусского города, обилие храмов, прекрасное местоположение, природа и особенное благочестие жителей – за все это Болхов справедливо называли вторым Суздалем. Строили и жертвовали для него цари и дворяне, купцы и простой люд. Болховские храмы расписывали художники Ф.А. Бруни и М.Н. Васильев, чей отец был священником местной Введенской церкви. Далеко за пределами Орловской губернии были известны иконостасы работы болховского мастера Абашеева и произведения здешней иконописной мастерской.

В ХХ веке для Болхова начались трагические годы. Гражданская война и коллективизация принесли разрушительные начала. Не обошла стороной территорию Болховского района и Великая Отечественная война 1941-1945 гг. Бои на его территории длились с октября 1941 по июль 1943 года. Дорогой ценой досталась Победа. В боях по направлению Кривцово-Чегодаево-Городище погибло 8300 советских воинов, покоящихся теперь в братских могилах у села Кривцово. 53 воинских захоронения (сотая часть фактических) состоят на учете как памятники истории. 11 болховчан стали героями Советского Союза.

Современный силуэт Болхова, расположенного на холмах, определяют возвышающиеся в разных частях города церковные здания и доминирующий по высоте комплекс сооружений на месте бывшего острога (Городища): пятиглавая Троицкая церковь (1708) и Спасо-Преображенский собор (1842) с колокольней (1830-е гг.); Христорождественская церковь и надвратная церковь Алексея Митрополита (конец XVII-начало XVIII вв.) на территории бывшего женского монастыря.

Сохранились также Введенская (1792), Афанасьевская (1800), Георгиевская (XVIII-XIX вв.) церкви. Большая часть застройки города относится к XIX веку.